Acide acétique

Acide acétique.
Formule brute : C₂H₄O₂ - Formule dévelopée : CH3-COOH
(O = 53,29 %, C = 40 %, H = 6,71 %)

Masse molaire = 60,052 ± 0,0025 g·mol^-1

Il aussi connu sous le nom d'acide acétique glacial, acide éthanoïque ou acide éthylique C'est un des plus simples des acides carboxyliques (exemples : acide méthanoïque, acide formique -sécrété par certaines fourmis-, acide propanoïque, acide propionique, acide butanoïque, etc.).
Son acidité vient de sa capacité à perdre le proton de sa fonction carboxylique, le transformant ainsi en ion acétate CH3COO-.
Il est naturellement présent dans le vinaigre (il en contient typiquement entre 4 et 12 %), il lui donne son goût acide et son odeur piquante (détectable à partir de 1 ppm).
L'acide acétique est aussi présent dans l'environnement. De nombreux végétaux en contiennent et peuvent ainsi en dégager sous forme d'émission volatile. La dégradation thermique du bois en produit. On le trouve dans plusieurs aliments comme ingrédient ajouté ou comme constituant naturel. L'activité humaine peut être aussi source d'émission d'acide acétique dans l'atmosphère, dont entre autres, les gaz d'échappement des véhicules et la combustion de végétaux, de plastiques ou d'autres déchets.

Préparation.
Industriellement, il est produit 75 % de l’acide acétique destiné à l’industrie chimique par carbonylation du méthanol. Egalement par oxydation de l’acétaldéhyde ou par l'oxydation en phase liquide du n-butane C₄H₁₀, ou bien il est récupéré dans la production d'acétate de cellulose ou d'alcool polyvinylique (CH₂- CHOH)_n. Il peut être préparé à partir de l’éthylène (procèdésWacker ou de Showa Denko). L’acide acétique peut être aussi produit de façon synthétique ou par fermentation bactérienne. Aujourd’hui, la méthode biologique ne concerne plus que 10 % de la production, mais elle demeure importante pour la fabrication de vinaigre car, dans la plupart des pays, la loi dispose que le vinaigre à usage alimentaire doit être d’origine biologique.
La demande mondiale annuelle d’acide acétique (par différents procédés) est d’environ 6,5 millions de tonnes par an.

Caractéristiques principales :
L'acide acétique pur est un liquide incolore, inflammable, hygroscopique, et très faiblement conducteur.
Ces propriétés de solvant et la miscibilité de l’acide font qu’il est largement utilisé dans l’industrie chimique.

Propriétés :
Cest un acide faible, monoprotonique en solution aqueuse, avec un pKa d’environ 4,8 à 25 °C.
Il est corrosif pour de nombreux métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc. Il forme du dihydrogène et des sels de métaux appelés acétates. L’aluminium forme au contact de l’oxygène une fine couche d’oxyde d'aluminium relativement résistante, qui recouvre sa surface : les réservoirs d’aluminium sont souvent utilisés pour transporter l’acide acétique.

(à 25°C et sous 1013 hPa)

Solutions commerciales.

• en solution aqueuse de 3 à 10 % (poids/poids ou P/P)
• en solution aqueuse à plus de 10 et moins de 80 % (P/P)
• en solution aqueuse à plus de 80 % (P/P)

Dans le traitement des eaux, il s’utilise par injection dans l’eau sous forme de réactif dilué (solutions dilué à 5% en volume, à partir de l'acide à 75%).

NOTA : Les impuretés qu'on peut détecter dans les solutions d'acide acétique dépendent du procédé utilisé pour produire l'acide acétique glacial. On peut y détecter de petites quantités d'acétaldéhyde, d'anhydride acétique, d'acide formique, de diacétyle, d'acétate de méthyle, d'acétoacétate d'éthyle, de fer, de mercure, d'iode, de brome et de chlorures.

Formulation dans le traitement de l'eau.
Mécanisme réactionnel sur les bicarbonates de calcium (équations simplifiées) :

Pour 1 mg/l (ou 1 g/m3) de CH₃COOH ajouté il y a donc (10/120) = 0.08°F de baisse de TAC, et il est formé 0.74 mg de CO2 libre et 0.98 mg/l d'acétate CH₃COO^-.

Stockage.
Le choix d'un type de contenant doit être conforme au code des liquides inflammables et combustibles, la capacité maximale admissible des contenants et citernes portables pour les liquides inflammables ou combustibles étant différente selon le type de contenant..
A entreposer (lien) dans un récipient hermétique, tenu fermé, portant une identification claire de son contenu, placé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des bases et des autres produits incompatibles. Entreposer dans un endroit avec sol cimenté résistant à la corrosion. Les réservoirs et les cuves de liquide corrosif doivent être munis d'un dispositif anti-débordement.
Généralement stocké en récipients en acier inoxydable ou en polyéthylène haute-densité et polypropylène.

Utilisations :

• Traitement des eaux usées ou industrielles (sous forme de solutions aqueuses diluées)
• Comme solvant : miscible à l'eau et à divers solvants organiques tels qu'éthanol, oxyde de diéthyle, glycérol19 mais insoluble dans le sulfure de carbone19, c'est aussi un bon solvant des gommes, résines, du phosphore, du soufre et d'acides halogénés19
• Production d'anhydride acétique, acétate de cellulose, d'acétate de vinyle monomère, et d'autres acétates, ainsi que de médicaments, pesticides, colorants, produits de l'industrie de la photographie
• Alimentation (production de vinaigres de fruit, etc), additif alimentaire
• Agent de nettoyage (de semi-conducteurs)
• Coagulant (du latex nature)
• Bactériostatique (en solution)
• Fabrication de plastiques tel que le polyéthylène téréphtalate (PET) ou l'acétate de cellulose, utile à la production d'acétate de vinyle (peintures, adhésifs) et de solvants organiques.
• Additif dans les produits dérivés du tabac (arôme).

Sécurité.

• Cet acide est corrosif et ses vapeurs sont irritantes pour le nez et les yeux.
  Il doit être manipulé avec soin. Quoi qu'il n'ait pas été jugé cancérigène ou dangereux pour l'environnement, il peut causer des brûlures ainsi que des dommages permanents à la bouche, au nez, à la gorge et aux poumons. A certaines doses et en co-exposition chronique avec un produit cancérigène, son caractère irritant en fait un promoteur tumoral de tumeurs (bénignes et malignes) : ceci a été démontré expérimentalement chez le rat.
  Dans le corps humain, l'acide acétique est produit en outre par la consommation d'alcool : l'éthanol est converti en acétaldéhyde qui est alors converti en acide acétique sous l'influence de l'enzyme acétaldéhyde déshydrogénase, et ensuite en acetyl-coA par la ligase acétate-CoA..

  
  Fiche toxicologique - Acide nitrique (FT 24) par l'Institut national de recherche et de sécurité (INRS).

(utilisez votre navigateur)